L'étonnante technique vocale de Kaushiki Chakraborty dans le domaine du khayal est le résultat d'années d'entraînement intensif. Elle a passé une grande partie de son enfance à l'ITC Sangeet Research Academy, l'une des principales institutions musicales de l'Inde, tandis que son père, Pandit Ajoy Chakraborty, y travaillait en tant que spécialiste du khayal.

Le personnel de l'académie souligne qu'elle réagissait à des phrases mélodiques dès l'âge de six mois et qu'elle chantait des tarana et des bhajan avant l'âge de deux ans. Selon ses propres termes, « à l'âge de cinq ans, mon chant avait un sens... Mon addiction était telle que mes grands-parents n'ont pas réussi à m'apprivoiser et à m'obliger à m'asseoir avec des livres ». Rapidement considérée comme un prodige, elle est entrée très tôt dans l'arène des concerts et s'est produite à de nombreuses reprises, tout en obtenant une maîtrise de philosophie à l'université de Jadavpur.

Elle est issue de la gharana de Patiala, connue pour sa forte influence islamique et son ornementation mélodique élaborée, et est devenue l'une des premières chanteuses de cette tradition à bénéficier d'une reconnaissance internationale. Aujourd'hui, elle se concentre sur la musique classique hindoustanie, mais elle a également chanté dans des films et enregistré des chansons populaires. Elle dirige également Sakhi, un groupe diversifié de musiciennes et de danseuses, expliquant que le projet « vise à comprendre, d'un point de vue féminin, la diversité de la culture indienne à travers toutes ses formes musicales traditionnelles ».